Halogenuros de alquilo
- Halogenuro de ALQUILO:
CH3-CH2-Cl
- Halogenuro de ARILO:
-Cl
- Halogenuro de ACILO:
CH3-C-Cl
- Sustitución Nucleofílica
- Eliminación
- De orden 1
- De orden 2
- De orden 1
- De orden 2
- Mecanismo de reacción:
*Paso 2: Se produce el ataque del nucleófilo.
- Características:
*Puede haber transposiciones
*Reacción desencadenada por la salida del halógeno (etapa limitante)
*En el caso de que se formase un centro quiral en el producto final, no se forma un racémico, porque el producto ligeramente mayoritario será el de configuración invertida (¡no es lo mismo que cambiada!)
- Mecanismo de reacción:
*Estado de transición (momento instantáneo del intercambio). Es un estado, no un intermedio de reacción.
*Producto final con la configuración invertida.
- Características:
*No puede haber transposiciones (no es vía ión carbonio).
*La reacción la desencadena el ataque del nucleófilo.
*Inversión de la configuración (no es lo mismo que cambio).
*Impedimentos estéricos y no eléctricos.
- Mecanismo de reacción:
*Paso dos: Ataque del nucleófilo sobre el hidrógeno en ANTI, que ayudado por el debilitamiento del enlace que produce la repulsión del ión carbonio hacia la densidad parcial de carga positiva del hidrógeno, acaba por desprenderlo. El nucleófilo ahora se ha comportado como base, porque ha neutralizado un protón que estaba a punto de desprenderse. Es la diferencia entre nucleofilia (Sn1) y basicidad (Sn2).
- Características:
*Puede haber transposiciones.
*La reacción la desencadena la salida del halógeno.
*Es de tipo ANTI.
- Mecanismo de reacción:
*Estado de transición: Momento en el que se dan las fuerzas de atracción entre los dos carbonos vecinales (parcialmente positivos) y las zonas negativas (zona del halógeno y zona del hidroxilo). Esta atracción produce un acercamiento hacia el centro de las zonas negativas, lo que produce una repulsión entre ellas aún mayor que hace que se desprendan de la molécula con la consiguiente formación del doble enlace.
- Características:
*No puede haber transposiciones
*La reacción la desencadena el ataque del nucleófilo
*Es de tipo ANTI.
*Ejemplo típico: KOH/etOH
Factor Se ve favorecida
- Temperatura:
*Baja: .................................Sn1 y E1
- Agitación:
*Si no existe: ......................Sn1 y E1
- Concentración del nucleófilo:
*Baja: .................................Sn1 y E1
- Fuerza del nucleófilo:
*Débil: ................................Sn1 y E1
- Disolvente:
*Apolar: ..............................Sn2 y E2
- Tipo de carbono sobre el que está el halógeno:
*Primario:............................Sn2
*Secundario:.......................Cualquiera
*Terciario:...........................Sn1,E1 y E2
*Alílico: ..............................Sn1,E1 y E2
*Bencílico: ..........................Sn1,E1 y E2
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